Enligt Harriet Janis och Rudi Blesh i de alla spelade Ragtime, cakewalk påbörjade under perioden Antebellum bland slavar som vill håna de höga struttade sätt av deras mästare. På söndagar, dessa slavar skulle klä i sina bästa kläder och gör en höga sparkar dans som uppmärksammats av befälhavaren och hans familj, som aldrig fångats på att de var den värsta stöten av detta skämt. Masters arrangeras för tävlingar bland slavar att se som kunde göra den bästa fjäderben. Vinnare belönades med en tårta, och därmed cakewalk föddes. Efter kriget många ex-slavar gjorde sitt uppehälle som artister, och många av dessa utförs i cakewalk och andra plantation danser. i cakewalk i slutändan blev en internationell vurm runt om vänden av århundradet. Det också blev populära vid University of Vermont (UVM) där vita broderskap bröderna i svart-ansikte skulle utföra cakewalk som en del av en vinterfestival. Och så dansen avsedda att lindra svart ilska av hånfulla slavägare blev en dans att göra narr av svarta människor. i cakewalk festival övergavs slutligen på UVM hösten 1969 under trycket från NAACP. Studentföreningar som hade varit utbildning dansare för 1970 vintern cakewalk konkurrensen, dock vägrade att ge upp. Några av dem organiserade en cakewalk demonstration på Redstone Campus en natt. Demonstrationen kom till ett abrupt stopp när afroamerikaner tappert stod i vägen för dansarna. Dansen har sedan försvunnit helt från UVM. Länge kan den vila i frid.