En före detta amerikansk fotboll linebacker. Han spelade collegiately för University of Minnesota och var både fotboll och akademiska All-American 1967 och 1968. Han började sin professionella karriär i 1969 med den amerikanska fotbollsligan Kansas City Chiefs, med vilka han vann den fjärde och sista AFL-NFL världen Championship spel efter 1969 pro fotbollssäsongen. Talar om att spelet, han har sagt: "Jag kommer alltid att minnas killar som Jerry Mays, Johnny Robinson, Budde, Tyrer, Arbanas, Buck, Bobby Bell, etc. nästan gråter i våra Super Bowl omklädningsrummet innan Super Bowl IV när de överraskades av AFL plåstret som Hank Stram sätta på våra jersey axlar efter alla åren att kallas en sämre liga. Vann matchen var inte dålig heller. " Stein vid 21 års ålder var den yngsta spelaren någonsin att spela i en Super Bowl. Stein utexaminerades topp 10% av University of Missouri - Kansas City Law School, har deltagit i medan du spelar heltid för cheferna.